Kerjaya awal

Sensi mula bermain bola sepak bersama kelab bola sepak tempatan, Urbania semasa berusia enam tahun. Pada masa itu, beliau bermain bola sepak bersama dengan abangnya. Beliau kemudiannya menyertai akademi Rimini pada tahun 2007. Setelah tiga tahun di Rimini, beliau telah dilepaskan oleh kelab kerana mengalami bankrup pada penghujung musim 2009–10. Seterusnya, Sensi diikat oleh kelab akademi Cesena.

Cesena

Sensi memulakan keriernya seniornya bersama kelab Cesena. Beliau telah diletakkan ke dalam skuad Cesena bagi menghadapi perlawanan Coppa Italia pada 28 November 2012 menentang Atalanta yang menyaksikan Cesena tewas 3-1.

Pada 23 Julai 2013, beliau telah dipinjamkan ke kelab San Marino Calcio. Beliau melakukan penampilan sulungnya untuk kelab itu pada 8 September dalam perlawanan Lega Pro Seconda Divisione menentang Reggiana. Seminggu kemudian, beliau telah menjaringkan gol sulungnya dalam aksi menentang Como. Pada 16 Mac 2014, he beliau merupakan salah satu daripada tiga pemain Titani yang telah dibuang padang berikutan kekalahan kepada Cremonese. Beliau telah beraksi dalam 26 perlawanan bagi permulaan musim pertamaya. Beliau telah menjaringkan gol dalam perlawanan terakhirnya iaitu ketika menentang Vicenza pada 4 Mei.

San Marino tidak berminat untuk mengikat Sensi secara kekal namun pada 7 Julai 2014, beliau telah berpindah ke kelab tersebut buat tempoh pinjaman kali kedua. Pada 8 September, beliau telah dibuang padang ketika masa tambahan dalam aksi menentang Pontedera. Beliau telah tampil dalam 33 perlawanan yang menyaksikan pasukannya terhumban ke Serie D selain beliau telah menghasilkan lapan gol pada musim tersebut.

Sensi melakukan penampilan sulungnya untuk Cesena pad 20 Ogos 2015 ketika pasukannya menang 4–1 ke atas Catania dalam saingan Coppa Italia. Pada 5 September, beliau melakukan penampilan pertamanya dalam saingan liga untuk Cesena ketika pasukannya menumpaskan Brescia bagi perlawanan pembukaan liga. Pada 3 Oktober, beliau telah menyudahkan tendangan penalti bagi membantu Cesena menundukkan Livorno 1–0.

Sassuolo

Pada 13 Januari 2016, Sensi telah melakukan perpindahan ke kelab yang beraksi di Serie A, Sassuolo. Beliau seterusnya menghabiskan enam bulan di Cesena sebagai status pemain pinjaman di sana. Beliau kembali ke Sassuolo pada Julai 2016 bagi menghadapi kempen 2016–17. Sensi melakukan penampilan sulungnya di Serie A ketika perlawanan pembukaan menentang Palermo yang berkesudahan Sassuolo menang tipis 1–0. Beliau menjaringkan gol pertamanya di Serie A pada Oktober 2016 ketika pasukannya menewaskan pendatang baharu, Crotone.[2] Sensi mengakhiri musim pertamanya bersama Sassuolo dengan tampil dalam 19 perlawanan di seluruh kejohanan dan menjaringkan hanya satu gol. Dalam musim 2017–18, beliau telah menghasilkan dua gol dalam 17 penampilannya di Serie A.[3] Sensi merupakan tonggak utama Sassuolo bagi kempen 2018–19 semasa di bawah kendalian Roberto De Zerbi. Beliau telah melakukan 30 kemunculan domestik dan menjaringkan dua gol.[4]

Inter Milan

Pada 2 Julai 2019, Inter Milan secara rasminya mengumumkan ketibaan Stefano Sensi dari Sassuolo. Sensi akan menyertai skuad Nerazzurri secara pinjaman pada awalnya dan mempunyai pilihan untuk membeli secara tetap pada penghujung musim. Jumlah kos perpindahan tersebut dijangka mencecah €25 juta.